A idéia do Prêmio iBest, uma iniciativa que tinha como principal objetivo descobrir novos talentos e premiar todo o esforço dos profissionais e dos sites que estavam fazendo a história da Internet no Brasil, surgiu no ano de 1995. “Naquela época”, explica Marcos Wettreich, “sabíamos que o desenvolvimento da Internet no país se dava de forma exponencial porém muito desorganizada, uma das características da World Wide Web. Conversando com alguns profissionais da nossa equipe e com executivos de portais horizontais e sites pioneiros, tivemos a idéia de conceber um prêmio que englobasse toda a comunidade de Internet. A proposta foi rapidamente encampada por internautas de todo o País

Na edição de estréia, o iBest foi o reflexo da situação em que se encontrava a Web brasileira. As duas categorias existentes, que julgavam Web sites corporativos e pessoais, retratavam as iniciativas ainda escassas de um mercado que acabava de nascer. Na ocasião, não houve eleição pelo Júri Popular, apenas pelo Oficial.

Em sua segunda edição, o prêmio já caía no gosto popular. Foram registradas mais de 1 mil inscrições de sites – que concorreram em 12 categorias distintas – e cerca de 30 mil internautas participaram do Júri Popular. A cerimônia de premiação foi comandada pela atriz Marisa Orth, que anunciou os grandes vencedores.

Esta edição do Prêmio iBest marcou um crescimento quase imprevisível. O número de inscrições de sites – que concorreram em 16 categorias – quintuplicou, quebrando a marca dos 5 mil concorrentes. Mais de 380 mil internautas votaram em seus sites favoritos, um número histórico para a Internet brasileira, que naquele momento possuía um pouco mais de 700 mil usuários. Mantendo sua tradição, a cerimônia de premiação contou com a presença de 1,2 mil convidados. Os atores Débora Bloch e Marco Nanini comandaram a festa.

O ano de 98 foi marcado pelo início da edição mundialmente histórica do prêmio, que atraiu aproximadamente 13 mil inscrições de sites concorrendo em 20 categorias. Tamanho crescimento exigiu a criação da iBest S.A., com o intuito de gerenciar e administrar o prêmio. Os números, mais uma vez, entravam em ação, apontando o iBest como maior prêmio mundial da Internet. Foram mais de 700 mil participantes contra 115 mil da mais relevante premiação norte-americana similar, o Webby Awards. A Cerimônia de Premiação desta ediçãoreuniu mais de 2 mil convidados sob o comando da atriz Maitê Proença e do apresentador Pedro Bial.

O iBest 2000 registrou aproximadamente 20 mil inscrições de sites. Até o último minuto de votação, no dia 12 de abril, foram registrados mais de 2 milhões votos. A Comunidade iBest ultrapassou a marca de mais de 1,5 milhão de internautas cadastrados. Estes recordes de inscrição e participação popular serviram como estímulo para a iBest S.A. investir em outros países, como Espanha e México. Para festejar tanto sucesso, umasuperfesta reuniu cerca de 3 mil convidados. Comandando a cerimônia, estavam os divertidos atores Miguel Falabella e DeniseFraga, além dos VJs da MTV, Edgard e Soninha. Para encerrar anoite, os cantores Jorge Benjor, Sandra de Sá, Roberto Frejat, Ed Motta, Toni Garrido e Paula Toller cantaram sucessos de Tim Maia.

A edição 2002 teve como grande novidade a criação das categorias Regionais. Novidade que veio pra ficar, demonstrando uma grande alavancada de votos numa ramificação por todo o território brasileiro. Os sites Pessoais ganharam pela primeira vez uma premiação em ouro. No total foram distribuídos 160 mil reais para aprimorar o desenvolvimento de iniciativas dos jovens profissionais e expandir o mercado. A iBest S.A. cresceu tornando-se um provedor de internet gratuito e o mercado refletiu positivamente esta iniciativa fazendo com que a última edição do prêmio apresentasse o mesmo sucesso dos anos anteriores.

Sempre antenado com as novas tendências da internet, o Prêmio lançou na edição 2003 a categoria especial iBest Blog, para escolher os melhores diários da rede. Junto com os sites pessoais, eles receberam premiação em dinheiro, em um total de R$ 150 mil distribuídos. Pelo segundo ano consecutivo, foram premiados também os melhores sites regionais de 27 Estados, o que alavancou o número de inscrições do Prêmio para mais de 30 mil sites. O ano de 2003 marcou também a expansão do portal e provedor iBest. Com apenas um ano e meio de existência, a empresa alcançou 20% do tráfego de usuários da internet dial-up no Brasil, posicionando-se em segundo lugar nesse mercado.